小山城は、栃木県小山市城山町に所在した中世の城郭で、下野国都賀郡小山に築かれました。別名を祇園城（ぎおんじょう）といい、地元では現在でも祇園城の名で親しまれています。城跡は「小山氏城跡（鷲城跡・祇園城跡・中久喜城跡）」の一角として国の史跡に指定されており、歴史的価値の高い遺構が良好な状態で残されています。また、周辺の眺望が評価され、関東の富士見百景の一つにも選ばれています。
小山城の築城については諸説ありますが、伝承によれば1148年（久安4年）、藤原秀郷の後裔とされる小山政光によって築かれたといわれています。政光は武蔵国に本拠を持つ太田氏の出身で、下野国小山に移住したことを機に小山氏を名乗りました。
鎌倉時代以降、小山城は鷲城や中久喜城とともに、下野国守護を務めた小山氏の重要な拠点となります。南北朝時代には、小山泰朝が居城としたことを契機に、小山氏代々の本城として位置づけられました。
14世紀後半、21代当主小山義政の時代に起こった「小山義政の乱」では、祇園城が小山方の主要拠点として史料に登場します。この乱により小山氏直系は一時断絶しますが、同族である結城氏から養子を迎えることで再興され、その後も城は存続しました。
戦国時代に入ると、城は防御力を高めるために改修が重ねられ、深い空堀や高い土塁を備えた堅固な平山城へと整えられていきます。天正年間には北条氏照の支配下で大規模な改修が行われ、北関東攻略の重要拠点となりました。
豊臣秀吉の小田原征伐後、小山氏は改易され、江戸時代初期には本多正純が入封し近世城郭として整備されました。しかし、1619年（元和5年）に本多正純が宇都宮へ移封されると、小山城はその役割を終え、廃城となります。
現在の小山城跡は城山公園として整備され、市民や観光客の憩いの場となっています。園内には各曲輪を隔てる空堀や土塁、馬出しといった中世城郭の遺構が明瞭に残されており、当時の城の構造を実感することができます。
また、城跡には「実無しイチョウ」と呼ばれる古木があり、小山市の天然記念物およびとちぎ名木100選に選定されています。落城の際の悲話に由来する伝説を持つこの木は、城の歴史を今に伝える象徴的存在です。
城山公園は春にはソメイヨシノや思川桜が咲き誇る桜の名所として知られ、秋には黄金色のイチョウや紅葉が園内を彩ります。高台からは小山市内を流れる思川を一望でき、歴史と自然が調和した景観を楽しむことができます。
JR小山駅西口から徒歩約10分と、観光にも非常に便利な立地です。
東北自動車道・佐野藤岡ICから約30分。周辺には案内碑や史跡表示も整備されています。
小山城（祇園城）は、中世下野の歴史を今に伝える貴重な史跡であると同時に、四季の自然を満喫できる観光スポットです。歴史散策とともに、ゆったりとした時間を過ごしてみてはいかがでしょうか。